school小学校の体育館での卒業式が一般的だと思います。体育館内は当然、生徒は上履き(または体育館履き)を履くことになると思います。いずれにしましても学校で定められた履物となると、せっかく用意した草履や編み上げブーツでは式典会場へ入ることが出来ませんね。

校舎内では上履きで

校舎用と体育館用で上履きを分けている学校でも、卒業式など保護者も一緒に利用する際は体育館の床全体を大きなシートで被い、その日は児童も体育館履きに履き替えず過ごすこともありますね。保護者はスリッパで。しかしPTA会長さんのご挨拶などは、着物の場合は草履で、洋服の場合は靴のままでということもあります。

児童はやはり定められた上履きとなるのが普通ですが、もし機会がありましたら、上履き用の草履で式典に臨むことが可能かを学校側へ聞いてみると良いですね。許可が下りれば学校まで履いていく草履と、上履き用の草履を用意されると完璧です。せっかく学校側からいただいた許可ですから、くれぐれも外履きと上履きを一緒にしてしまうことがないよう配慮したいですね。
学校側で「外履きを上履きとして使用する際、校舎に入るときに草履の底を拭くこと」として言って頂けたら草履のご用意は一足で済みます。校舎に入る際に草履の底を拭き忘れることの無いよう気を付けましょう。

袴に合わせる履物がブーツの場合、草履のように許可を頂くことは難しいかもしれませんね。それでも一応確認をしてみましょう。
何故難しいのかと申しますと、ブーツは靴で目立ってしまうため、今後の卒業式の装いに難しい問題を提供してしまうかもしれないからです。袴姿になること自体、学校側としても悩みどころとなるかもしれませんので、履物に関してはあまり無理に押さない方が問題とならずに済むように感じます。

姪の小学校の卒業式では、上履きでした。草履のことは学校側へ聞くとはしませんでした。袴の着用を許可して頂けるか否かの質問だけさせて頂きました。

袴姿に上履きは、確かに「ちょっと・・・」という感じはしましたが、そういうものだと思えば特に可笑しいと気にする必要もありませんね。今振り返ると袴に上履き姿も、小学生っぽくて可愛いかったと思います♪